作为重要的吲哚类化合物，四氢咔啉和四氢咔唑来源于天然产物，也常用于复杂吲哚天然产物的合成前体。例如，四氢咔啉和四氢咔唑的1, 2-氧化重排反应能够高效合成结构多样的螺吲哚酮类化合物，并在天然产物全合成中已得到广泛应用。近年来，结构多样的氮杂稠环吲哚酮类天然产物被发现，关于其生源合成，认为有可能是通过吲哚的氧化异构重排途径，但是相关实验研究一直未见报道。

最近，我室任海课题组利用铜催化的需氧单电子转移（SET）氧化策略，在前期实现四氢-β-咔啉的1, 2-氧化重排（Eur. Chem. J. 2024, 30, e202410293；Org. Lett. 2022, 24, 3358）、骨架氧化重排（Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202313687）及色胺的1, 2-氧化重排（Org. Lett. 2024, 26, 625; ACS Catal. 2023, 13, 3085）研究基础之上，成功实现了四氢-γ-咔啉和咔唑的氧化重排转化，通过催化调控，一步合成了多种结构类型的氮杂稠环吲哚酮类化合物；利用发展的反应方法，一步构建了mersicarpine等天然产物核心结构，这为后续相关反应设计及天然产物的合成具有重要启发意义。相关研究结果近期以Direct Synthesis of N Fused Indoles Enabled by Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenative Rearrangement为题发表于国际催化化学权威期刊ACS Catalysis, 2024, 14, 17025-17032（IF: 11.3, 一区top）。

本研究工作主要由课题组硕士研究生孙彦政、杨虎成和助理研究员宋俊蓉共同完成。任海副研究员和吴伟副研究员为本文的通讯作者。上述研究得到了国家自然科学基金、贵州省科技基金等项目的经费支持。

文章链接：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.4c05762