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我中心在铜催化苄位C(sp3)-H官能化实现[3+3]自由基环加成反应研究领域取得重要进展
2024-04-07 10:19  

环己烷六元碳环结构作为重要的有机结构单元,广泛存在于天然产物和生物活性分子中。如何高效构建结构多样的环己烷六元碳环衍生物一直是有机合成研究领域重要的研究课题。如经典的Diels–Alder [4+2]反应是有机合成中重要的人名反应。此外,化学家先后成功发展了环丁烷与烯烃的[4+2]反应、环丙烷与全碳1,3-偶极子的[3+3]反应等环加成反应来实现该结构的合成。但是,基于该结构的特征,能否利用烯丙基自由基的[3+3]反应来实现其合成是一个非常值得探索的设想。

最近,我中心任海课题组利用铜催化的单电子转移(SET)氧化策略,催化苄位C(sp3)-H直接官能化,成功实现了2-烷基吲哚的[3+3]自由基环加成反应。该反应中,首次实现了苄位碳自由基与邻位碳碳双键作为C3合成子来实现环己烷六元碳环结构的合成,这对于后续相关反应设计及应用具有重要启发意义。相关研究结果发表于国际催化化学领域顶级权威期刊ACS Catalysis,2024, 14, 5605–5611IF: 12.9, 一区top)。


本研究工作主要由课题组助理研究员石军和硕士研究生李雄江共同完成。任海副研究员为本文的通讯作者。上述研究得到了国家自然科学基金、贵州省科技基金和贵州省千人创新创业人才等项目的经费支持。


文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c00637


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