多环多异戊烯酰基间苯三酚类化合物(PPAPs)具有多环系复杂结构,它们常常具有异戊二烯基、香叶基或具有更多侧链取代基的酰基间苯三酚核心衍生而来。该类成分具有良好的生物活性,如抗肿瘤、抗抑郁等等。该类成分主要分布于藤黄科药用植物中,郝小江院士团队苑春茂研究员长期系统地对黔产藤黄科药用植物开展化学成分及生物活性研究,已经发表SCI论文18篇,包括Organic Letters; European Journal of Medicinal Chemistry; Journal of Organic Chemistry; Chinese Journal of Chemistry等等。
近期,郝小江院士团队曾艳荣博士等从金丝桃的花中分离得到了两对光诱导转化的PPAPs, 它们具有新颖的笼状五环5/6/6/5/5和5/6/6/6/5骨架,这也是首次报道光诱导转化的PPAPs。该类结构Hymoins A−D,通过2D NMR,计算化学及单晶等确定,结构如图所示。
研究发现,室温下化合物3在甲醇溶液中可以通过脱羰基环缩合逐渐转变为化合物1,并由NMR 和ESI-MS分析得到了进一步的证实。 我们在其他条件相同的情况下研究了加热、氧气、溶剂、光照在内的因素对该转变的影响,最终发现化合物3到化合物1的转变只能由紫外光(185、254和365 nm)触发。这是首次报道光催化的复杂天然产物的脱羰基及骨架转化过程。
经抗凝血活性测试筛选发现,化合物3对血小板活化因子诱导的兔血小板聚集表现出了中等程度的抑制作用。
文章信息:Yan-Rong Zeng(曾艳荣), Chun-Mao Yuan*(苑春茂), Ya-Nan Li(李亚男), Lie-Jun Huang(黄烈军), Zhan-Xing Hu(胡占兴), Wei Gu(顾玮), and Xiao-Jiang Hao*(郝小江), Organic Letters, 2021, 23, 3125–3129
文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c00811