羟基肉桂酸类化合物作为次生代谢产物广泛分布于植物中,具有抗氧化、抗菌、保肝、降血脂、抑制癌细胞增殖等特性,为药物研发提供了大量的先导化合物。然而研究发现羟基肉桂酰类化合物大都以顺反异构的形式存在于相关药用植物中,易受光热等外界因素影响,导致药物活性发生变化。为研究药材采后处理方式与其药效的关系,我室药理与活性中心黄磊博士等人开展了毛叶山桐子叶片采后不同处理方式对其中羟基肉桂酰类化合物结构的影响,并探究毛叶山桐子叶片降脂活性与其采后不同处理方式的关系。
作者采用中药药材常用的四种处理方式(烘干、晒干、阴干和冻干)对采摘后毛叶山桐子叶片进行处理,经检测发现经过这四种干燥方式所得到的毛叶山桐子叶片降脂活性与其中四种主成分化合物含量变化关联紧密。经鉴定发现这四种化合物为互为同分异构体的羟基肉桂酰类化合物,其中化合物1和2,3和4为两对Z/E异构体(1和4为新化合物)。
图1.四种羟基肉桂酰类化合物质谱图及其结构
作者根据四种不同处理方式的特点通过改变紫外线强度及温度来分别处理上述四种化合物发现,其中化合物1和3在紫外照射下由反式结构分别变成顺式结构2和4,化合物3和4在高温处理下分别转变成化合物1和2,转变效率与处理温度、紫外强调和时间呈正相关。随后作者将四种同分异构体分别处理高脂细胞模型,发现四种化合物降脂活性大小为Z-(2) >Z-(4) >E-(3) >E-(1)。因此,采用晒干的处理方式通过紫外和温度双重作用将反式化合物1和3转变成活性更好的顺式结构化合物2和4。
图2.紫外和温度催化四种羟基肉桂酰化合物变化机理
图3.四种羟基肉桂酰类化合物降脂活性比较
文章信息:Lei Huang#(黄磊), Yu Zhu#(朱玉), Tong Peng (彭彤), Jianfei Qiu (邱剑飞), Qing Rao (饶青), Jingrui Song (宋晶睿),Shiji Xiao (肖世基),Yanmei Li*(李艳梅),Lin Tang*(唐琳).Food&Function, 2021, 12: 1651-1661.
文章链接:https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33496307/